在这上海滩“青帮三大亨”中，流传最广、故事最多的要非这杜月笙莫属！与黄金荣和张啸林不同，杜月笙就出生在上海浦东，自幼不幸、三岁丧母、五岁丧父，八岁那年继母也神秘消失。只念过一年的私塾，早早便出来闯江湖。来到上海的十六铺码头摆水果摊，练就了一手绝活——即使是不新鲜乃至烂了的水果经杜月笙的手削过便能轻松的卖出去，甚至经常有人来看他的削水果表演，时间久了人们就习惯叫他“莱阳梨”和“水果月生”，其实他年轻的时候就叫杜月生，成名成家后经国学大师章太炎改名为杜月笙。
1902年杜月笙加入青帮拜在黄金荣门下，正式成为一名青帮门徒，负责打理黄金荣的赌场（公兴俱乐部）生意。青帮三大亨里面素有“黄金荣贪财、张啸林擅打、杜月笙会做人”之说，杜月笙借助黄金荣的赌场广结社会各界人士，拓展自己的人脉，生意也越做越好，因而在青帮的地位也越来越高。这期间，有一次，赌场里来了一个技艺超群的赌徒，经常能空手而来、满载而归，赌场的人当然不甘心赔钱，就准备给此人点颜色，杜月笙觉得此人果敢冷静是个人才，便主动与此人接触，后与此人成为好友，交情深厚。此人正是日后叱咤国民党军政界令人闻风丧胆、谈虎色变的风云人物——军统局长戴笠。也正是戴笠日后引荐杜月笙给蒋介石，使杜月笙能在国民党内有自己立足的地位。
在帮助黄金荣经营了多年的赌场同时，杜月笙给自己也积攒了不少的人脉，伴随着赌场生意越做越大杜月笙在青帮的地位也越来越高，同时通过自己关系网他也开办了自己的实业。到了1925年7月杜月笙与张啸林和黄金荣共同成立了“三鑫公司”，专门贩卖鸦片，垄断了法租界所有的鸦片生意，凭借青帮的门派和黑社会势力，大发横财。
1927年上海的工人运动声势浩大，罢工的工人们通过运动先后占领了除租界以外的很多地方，此时的杜月笙则左右逢源，一方面与工人运动的共产党代表汪寿华有所联系，另一方面与国民党也保持着密切关系，一开始是从中撮合，尽量减小失态的扩大，但到了1927年3月下旬蒋介石来到了上海，下决心镇压并想通过杜月笙等青帮势力铲除共产党以及工人代表，而杜月笙思前想后最终还是选择投靠了蒋介石，因为他心里清楚如果将来上海由共产党和工人运动领袖所控制的话，他的鸦片生意一定不会长久。1927年4月9日，蒋介石宣布上海戒严。4月11日晚，汪寿华应邀来到杜月笙的家，刚一进门便被杜公馆的四个流氓乱棍打倒在地，而听闻嘶叫声的杜月笙只是吩咐了一句：“不要做在家里！”此后，杜月笙的手下把汪寿华装进了麻袋扔到了黄浦江里。之后就是“四一二”政变，蒋介石借助帮会的势力清除异己，镇压和屠杀共产党人、工人运动领袖和民主人士。“四一二”之后蒋介石给杜月笙、黄金荣和张啸林一人一个少将军衔的官职，从此杜月笙更凭借与蒋介石这层关系在国民党军界和政界拉拢关系、结交各类诸如孔祥熙、戴笠这样的人物，而自己的生意也越做越大，范围越来越广，早已不是那个浪迹十里洋场的小瘪三、小混混，逐步成为了上海的黑帮老大，在青帮排名也超过了黄金荣和张啸林，1929年以后不再贩卖鸦片、办赌场、开妓院，而是开始开办洋行同时涉足金融业、银行业等，已然成为了一名全国知名的实业家、政治风云人物和社会名人。
抗日战争时期，杜月笙积极响应蒋介石的号召不留在上海，不与日本人合作，更不作汉奸，而是在1937年11月前往香港，并积极从事爱国抗日活动，他为淞沪前线部队筹集军饷和物资、用自己的钱给国府捐了一架飞机、一天之内凑齐两万张饼送到抗战前线、买了一千个荷兰进口的防毒面具送给八路军，同时国民党在长江口沉了一批废旧的军舰来组织日本军舰前进，杜月笙也直接让自己的商船公司把全部的船沉在长江口，还秘密组织了一系列的暗杀、锄奸活动。
抗战胜利后，上海光复，回到上海后的杜月笙一开始依旧如鱼得水，但是随着国民党军队在前线战场的节节败退，国统区经济日渐萧条，加之严重的通货膨胀，生意一天天走向下坡路。而1948年，太子蒋经国来上海整肃经济，喊着“只打老虎、不拍苍蝇”的口号，实际则面对国民党内部错综复杂的关系以及“四大家族”盘根错节的却利益束手无策，孔祥熙的大公子孔令侃囤积曲奇破坏经济秩序无人敢管，反而因为抛售股票自己的儿子杜维屏被蒋经国所逮捕，杜月笙为救子与蒋经国恶交，最终在宋美龄的调解下孔令侃和杜维屏都安然无恙，但杜月笙却因此时对国民政府有所顾忌。很快随着国民党在大陆彻底战败，蒋家王朝逃往了台湾。
解放后，杜月笙并没有随蒋介石去往台湾，而是携全家老小来到了香港，回到这个抗战期间他曾待过的地方。在香港，台湾方面蒋介石一再邀杜月笙去台湾，而大陆方面周恩来也派人前往香港邀请杜月笙回到国内，而杜月笙此时谁也没有答应，一直待在了香港。1951年8月16日，杜月笙因病去世，享年63岁。杜月笙死后只留给家里11万美金，按照遗嘱杜月笙的姨太太们和儿子一人一万，女儿一人五千。家里的各类欠条包含美金、金条等等，统统烧掉，杜月笙说：“那些是他们欠我的，而不是欠你们的。”就这样一代枭雄杜月笙黯然离去，留给后人的是他的传奇往事和功过评说。
特别一提的是杜月笙还致力于教育和文化，先后在上海法租界投资创办中学、在老家投资兴建了藏书楼，还购买了出版的《鲁迅全集》和《西行漫记》等共产党出版的进步书籍，赠予租界内的各大图书馆。杜月笙对教育、文化的重视程度可见一斑。
总而言之，我非常认同史学界现在越来越客观的对杜月笙的评价，或者说是史学界对待有争议历史人物的观点：看待任何人物都要把他放到特定的历史时间和环境下，不能主观的单一片面的把这个历史人物摘出来用当下的社会价值观标准来评判，甚至不能像以前教科书里那种“极左”的思想去肯定或者批判。任何一个有名的历史人物在当时社会能成名成家就必然有他存在的意义与价值，是当时社会需求下孕育出的产物，而且任何一个人不可能永远只做好事而不做坏事或是只做坏事一件好事都不做，像的杜月笙这样的大人物一定是做了很多好事或者有益于当时社会的事，同时伴随着其发展壮大、巩固其家业的同时背地里做一些见不得光的勾当，这样才是一个有血有肉、饱满的，而不是那些冷冰冰躺在教科书里历史人物。这样的历史人物才经得起历史的选择和沉淀，才会让后人津津乐道。
2016.9.8
下次讨论内容：
民国人物：蔡锷
请关注我的注微信公众号，搜索添加“魏晨品读民国”或“sxbj0729”，了解和探讨更多民国史内容。
声明：该文观点仅代表作者本人，搜狐号系信息发布平台，搜狐仅提供信息存储空间服务。
